Как зашифровать файл openssl

Обновлено: 02.07.2024

Вы наверняка слышали об опасностях обмена файлами через интернет. В них тайком «подселяют» вредоносный код, который с определёнными правами может натворить на устройстве чёрт-те что. А если речь идёт об обмене важными рабочими файлами, опасность выходит на новый уровень: корпоративные данные сольют, текст договоров подменят — в общем, караул.

Для защиты на этом уровне используются криптографические алгоритмы. Базовая информация о них неплохо изложена в википедии. Если отбросить всю теорию, то обычно рассматривают симметричные, асимметричные и бесключевые криптографические алгоритмы. В первых для шифрования и дешифрования используется один и тот же ключ, во вторых — разные ключи, а в третьих ключи не используются вовсе. Каждый из типов алгоритмов применяется по-своему.

Хеш-функции

Беcключевые алгоритмы обычно используются для вычисления хеш-функций, или функций свёртки. Хеш-функция преобразовывает массив входных данных произвольной длины в выходную битовую строку установленной длины. Прелесть такого преобразования в том, что если объект изменился, то скорректируется и его хеш-функция.

Рассмотрим это на примере утилиты openssl, установленной в Linux. К примеру, у нас есть текстовый файл, содержащий «this is simple text»:

Вычислим от этого файла хеш-функцию при помощи алгоритма md5:

А теперь изменим содержимое файла:

Обратите внимание: мы добавили в файл новую строку («but changed»), вычислили заново хеш от файла, и он стал другим. То есть при любом изменении содержимого файла хеш-функция не останется прежней. Это можно использовать для контроля целостности критических файлов: если их хеш изменится — системному администратору придёт оповещение. Или для проверки, загрузился ли файл полностью: если это так, на сайте опубликуется его хеш.

В Windows для вычисления хеша я рекомендую утилиту Sigcheck из пакета Sysinternals. Для примера вычислим значение хеша md5 от файла PsExec.exe:

Другой вариант — использовать утилиту certutil, предустановленную в Windows. Вычислим с её помощью значение хеша md5 от файла PsExec.exe:

Также можно загрузить пакет openssl для ОС Windows. Качаем архив под нужную архитектуру процессора отсюда, распаковываем его и переходим в консоли в каталог bin. Нам нужен файл openssl.exe:

Теперь нам доступны почти все возможности пакета openssl в Windows. Например, вычислить хеш, как делали в предыдущих примерах для Linux (не забываем про абсолютные и относительные пути к файлам):

Пакет лучше переместить в каталог C:/OpenSSL, а конфигурационный файл openssl.cnf — из каталога bin в каталог OpenSSL. Избежим ошибки, как на скрине выше:

Теперь рассмотрим реализацию криптографических алгоритмов.

Симметричные криптоалгоритмы

Если говорить упрощённо, то симметричные алгоритмы шифрования применяют один ключ для шифрования и дешифрования. Таких алгоритмов много, и на практике обычно применяют те, которые имеют достаточную длину ключа и ещё не были скомпрометированы. Симметричные алгоритмы делятся на блочные (DES, RC2, Blowfish, AES, «Кузнечик» и т. д.) и потоковые (RC4, SEAL, CryptMT и другие).

Стойкость к взлому у всех блочных криптографических алгоритмов во многом определяется длиной ключа. Если она составляет 128 бит и более, шифрование считается сильным, так как для расшифровки информации без ключа потребуются годы работы на мощных компьютерах. Кому любопытно — об алгоритмах шифрования с точки зрения длины ключа можно прочитать в посте на Хабре.

Попрактикуемся: при помощи пакета openssl зашифруем созданный нами ранее текстовый файл. Для этого используем команду:

openssl enc -e -aes256 -in simpletext.txt -out simple_enc_text.txt

enc — указывает модуль для шифрования;
-e — указывает, что файлы нужно шифровать;
-aes256 — алгоритм шифрования;
-in — указывает на исходный файл;
-out — указывает на зашифрованный файл.

Выглядит это так:

Для расшифровки нужно указать введённый при шифровании ключ и используемый алгоритм. Команда примерно следующая:

openssl enc -d-aes256 -in simple_enc_text.txt -out simpletext.txt

enc — указывает модуль для шифрования;
-d — указывает, что файлы нужно расшифровать;
-aes256 — алгоритм шифрования;
-in — указывает на исходный файл;
-out — указывает на расшифрованный файл.

При шифровании симметричными алгоритмами есть несколько интересных проблем.

Длина ключа. Как уже упоминали, желательно не менее 128 бит
Сложность использования при большом количестве шифруемых объектов — приходится запоминать много параметров.
Сложность обмена параметрами шифрования (паролями, алгоритмами и подобным) — необходимо обеспечить их надёжную передачу адресату.

Такие проблемы обычно решают при помощи асимметричных алгоритмов шифрования.

Асимметричные алгоритмы шифрования

Главное преимущество асимметричного шифрования по сравнению с симметричным — возможность сторон обмениваться данными друг с другом, не используя секретные каналы связи.

Криптографическая система на основе асимметричного шифрования использует открытые (public key) и закрытые (private key) ключи для шифрования и расшифровки данных. Эти ключи образуют ключевую пару, компоненты которой связаны зависимостью, но отличаются друг от друга. Идея в том, что, зная открытый ключ, нельзя из него получить закрытый, хотя алгоритм генерации известен.

Открытый ключ передаётся по незащищённым каналам связи и известен всем. Его можно использовать для шифрования файлов и не только. Для расшифровки применяется закрытый ключ, который хранится в тайне.

У многих асимметричных алгоритмов, особенно тех, что основаны на проблемах теории чисел, минимальная длина ключа для надёжного шифрования — 1024 бит. Это сильно ограничивает их применение — симметричные алгоритмы позволяют с меньшей длиной ключа надёжно зашифровать файлы.

При практической реализации асимметричных алгоритмов обычно используют сертификат. Это файл, хранящий ключ (открытый и закрытый) в определённом формате. Подробнее об этом можно почитать в статье «Формат SSL-сертификата».

Рассмотрим два основных стандарта для реализации сертификатов шифрования.

X.509 — стандарт ITU-T для инфраструктуры открытых ключей. Определяет стандартные форматы данных и процедуры распределения открытых ключей с помощью соответствующих сертификатов с цифровыми подписями. Именно он обычно используется для электронной цифровой подписи (ЭЦП) и шифрования, например, в openssl.

OpenPGP — стандарт, выросший из программы PGP (к середине 90-х годов она распространилась в интернете как надёжное средство шифрования электронной почты). Став стандартом де-факто, PGP начал встраиваться во множество приложений и систем. С особенностями можно ознакомиться на специализированном ресурсе об OpenPGP.

Посмотрим, как это выглядит на практике. Начнём с асимметричных алгоритмов в openssl — для этого в Windows командную строку надо запустить с правами администратора.

Создадим закрытый ключ в виде сертификата. Команда следующая:

openssl genrsa -aes256 -out private.pem 8912

genrsa — указывает, что мы используем модуль для генерации закрытого ключа на основе алгоритма RSA;
-aes256 — указывает на алгоритм AES для шифрования сертификата;
-out private.pem — файл для сохранения сертификата;
8912 — размер ключа.

Теперь надо извлечь из полученного закрытого ключа публичный. Сделать это можно командой:

openssl rsa -in private.pem -pubout -out public.pem

rsa — модуль для работы с RSA;
-in private.pem — задаёт путь к закрытому ключу, из которого извлечём открытый;
-pubout — извлекает публичный ключ;
-out public.pem — имя файла для полученного открытого ключа.

Ключ мы получили в виде сертификата в формате pem (ASCII-файл в кодировке base64). Это не единственный формат хранения сертификатов — с другими можно ознакомиться в материале, который уже рекомендовался выше.

Стоит учесть, что таким сертификатом мы не сможем зашифровать объект, превосходящий по размеру сам сертификат. Поэтому поступим хитрее: зашифруем файл симметричным алгоритмом, а ключ шифрования от этого алгоритма зашифруем при помощи сертификата. По шагам:

Генерируем сертификаты (пару из открытого и закрытого ключа).
Шифруем текст симметричным алгоритмом AES (его вроде бы ещё не взломали). Предположим, получим файл enc.1.
Далее выбранный для шифрования пароль шифруем публичным ключом (предположим, получим файл enc.2).
Теперь можно передать зашифрованный файл enc.1 и файл enc.2 по незащищённому каналу связи.
На другом конце у получателя должна быть вторая часть ключа (закрытый ключ). Ей он вначале расшифровывает файл enc.2 и извлекает оттуда пароль для дешифровки файла enc.1.
…
Profit!

Вот как это выглядит на практике. Вначале шифруем текстовый файл алгоритмом AES (пароль 123456):

Теперь сохраним наш пароль (123456) в файл pass.txt. И зашифруем файл при помощи сертификата. Команда:

openssl rsautl -encrypt -inkey public.pem -pubin -in pass.txt -out pass.ssl

rsautl — включаем модуль для шифрования, дешифрования и подписывания данных алгоритмом RSA;
-inkey public.pem — указывает путь к открытому ключу;
-pubin — указывает, что файл ключа является публичным ключом;
-in pass.txt — файл для шифрования;
-out pass.ssl — выходной зашифрованный файл.

Теперь можем переслать этот файл по открытому каналу связи. Перехват такой информации мало что даст злоумышленнику, если у него нет закрытого ключа. Попробуем расшифровать файл закрытым ключом и извлечь пароль для расшифровки:

Мы получили пароль — теперь с его помощью можно расшифровать файл, который мы с ним зашифровали при помощи алгоритма AES:

В этой статье я показал, как работать с шифрованием файлов. В следующей мы подробнее остановимся на стандарте OpenPGP и научимся использовать шифрование в электронной почте.

Работа с криптографическими алгоритмами — это лишь малая часть одного из курсов факультета информационной безопасности Geek University. Ближайший поток стартует 28 декабря — неплохой подарок на Новый год ;) Кроме того, до 29 декабря вы сможете выбрать ещё один факультет Geek University для себя или в подарок и получить его бесплатно.

OpenSSL поддерживает симметричное и ассиметричное шифрование данных (файлов и строк). Для симметричного шифрования и расшифровки достаточно указать пароль, для ассиметричное шифрования предварительно нужно сгенерировать приватный ключ и публичный ключ.

Симметричное шифрование файлов в OpenSSL

Данный вид шифрования выполняется командой enc. Кстати она также задействуется при создании ключей, если выбрано их шифрование — это шифрование выполняется с помощью enc.

Для шифрования используется команда следующего вида:

Для расшифровки похожая команда, но с опцией -d, также ЗАШИФРОВАНЫЕ-ДАННЫЕ теперь являются входными, а на выходе РАСШИФРОВАННЫЕ-ДАННЫЕ:

В качестве ШИФРА рекомендуют aes-256-cbc, а полный список шифров вы можете посмотреть командой:

Ещё настоятельно рекомендуется использовать опцию -iter ЧИСЛО. Она использует указанное ЧИСЛО итераций для пароля при получении ключа шифрования. Высокие значения увеличивают время, необходимое для взлома пароля брут-форсом зашифрованного файла. Эта опция включает использование алгоритма PBKDF2 для получения ключа. Указывать можно большие значения — десятки и сотни тысяч.

Пример шифрования файла art.txt шифром aes-256-cbc, зашифрованные данные будут помещены в файл с именем art.txt.enc, при получении ключа шифрования используется десять миллионов итераций (на моём железе выполнение команды заняло несколько секунд):

Введите, а затем подтвердите пароль для шифрования:

В результате будет создан зашифрованный файл art.txt.enc.

Для расшифровки файла art.txt.enc и сохранения данных в файл art-new.txt:

Если файл успешно расшифрован, то не будет выведена никакая дополнительная информация.

В случае неудачной расшифровки будет показано примерно следующее:

Возможные причины ошибки:

неверный пароль
неверный алгоритм для расшифровки
неправильно указано количество итераций с опцией -iter
неверно указан файл для расшифровки

Обратите внимание, что для расшифровки также нужно указать опцию -iter с тем же самым значением, которое было указано при шифровании. Конечно, можно не использовать опцию -iter при шифровании (а, следовательно, и при расшифровке), но в этом случае шифрование считается ненадёжным! Не рекомендуется пропускать опцию. Если у вас слабое железо ИЛИ если файл будет расшифровываться на слабом железе, то вам необязательно использовать такие большие значения -iter — укажите хотя бы десятки или сотни тысяч (например, полмиллиона).

Предыдущие команды для шифрования и расшифровки могут запускаться чуть иначе:

То есть пропускается слово enc, и перед шифром убирается дефис. Обе команды равнозначны.

Содержимое полученного файла art.txt.b64 можно открыть любым текстовым редактором и переслать в мессенджере или в чате.

Для расшифровки также нужно указать опцию -a:

Чтобы просто закодировать бинарный файл в кодировку base64:

Чтобы раскодировать этот файл:

Чтобы зашифровать файл используя указанный ПАРОЛЬ в команде (не интерактивный режим):

Декодировать файл из Base64 , затем расшифровывать его, используя пароль, указанный в файле:

Асимметричное шифрование файлов в OpenSSL

Необходимо сгенерировать приватный ключ и извлечь из него публичный ключ. Публичным ключом данные будут шифроваться, а приватным ключом — расшифровываться. Следующая команда генерирует приватный ключ, который будет сохранён в файл private.key:

Для извлечения публичного ключа в файл (public.key) из приватного ключа (private.key):

Для шифрования файла:

Описанным методом невозможно зашифровать большие файлы!

Рассмотрим парочку способов обхода проблемы с невозможностью зашифровать большие файлы.

1. Ассиметричное шифрование для симметричного ключа

Сгенерируйте симметричный ключ, которым вы сможете зашифровывать большие файлы:

Зашифруйте большие файлы используя симметричный ключ (как это показано в предыдущем разделе):

Удаляем незашифрованный симметричный ключ, чтобы никто его не узнал:

Теперь отправляем зашифрованный симметричный ключ (key.bin.enc) и зашифрованный большой файл (БОЛЬШОЙ-ФАЙЛ.enc) другому лицу.

Другое лицо может при получении расшифровать симметричный ключ используя свой приватный ключ:

Теперь он сможет использовать симметричный ключ для расшифровки файла:

2. С помощью команды smime

Решение для безопасного и высокозащищенного кодирования любого файла в OpenSSL и командной строке:

Для шифрования файлов вы должны иметь готовый сертификат X.509 в формате PEM.

Сгененировать незашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

Сгененировать зашифрованный приватный ключ вместе с сертификатом можно следующей командой:

С уже существующим зашифрованным или незашифрованным приватным ключом сертификат можно создать следующей командой:

Чтобы зашифровать файл выполните:

Эта команда может очень эффективно сильно шифровать большие файлы независимо от их формата.

Известная проблема: что-то не так происходит, при попытках зашифровать огромный файл (> 600 МБ). Ошибка не выводится, но зашифрованный файл будет повреждён. Всегда проверяйте каждый файл! (или используйте PGP — больше поддержки шифрования файлов с открытым ключом).

-inform DER — то же самое, что и в -outform выше
-inkey private.key — имя файла вашего приватного ключа. Он должен быть в формате PEM и может быть зашифрован паролем.
-passin pass:ВАШ-ПАРОЛЬ — ваш пароль для зашифрованного приватного ключа.

Для глубокого понимания OpenSSL смотрите также полное руководство: «OpenSSL: принципы работы, создание сертификатов, аудит».

Полно ситуаций когда нужно зашифровать определённый файл или папку. Например, если данные передаются по открытым каналам либо сохраняются на внешнем носителе. Многие (в том числе и я) используют truecrypt, однако основное предназначение этой программы — работа с зашифрованными разделами, поэтому она не очень хороша в этом случае.

Для подобных задач вполне подходит OpenSSL — надёжное кросплатформенное решение. OpenSSL поддерживает различные алгоритмы шифрования, плюс он по умолчанию установлен во многих операционных системах, а установка на остальные не составит труда.

Под хабракатом — основы использования симметричного и асимметричного шифрования в OpenSSL, а таке пара скриптов упрощающих асимметричное шифрование с одноразовым ключом.

Простейший способ защиты данных с помощью OpenSSL — симметричное шифрование. Следующие команды шифруют и расшифровывают файл documents.zip, используя алгоритм AES с длиной ключа 256 бит:

openssl enc -aes-256-cbc -salt -in documents.zip -out documents.enc
openssl enc -d -aes-256-cbc -in documents.enc -out documents.zip

Проблема этих команд может заключаться в том что они требуют ввода пароля. Есть ситуации когда это нежелательно. Например, автоматическое резервное копирование/шифрование данных по расписанию, либо если данные шифруются одним человеком а расшифровываются другим.

Как раз для таких случаев было придумано шифрование с открытым ключом. В общем случае вам понадобится создать открытый и закрытый ключи. Первая команда сгенерирует закрытый ключ private.pem, вторая создаст открытый ключ public.pem:

openssl genrsa -out private.pem -aes256 2048
openssl rsa -in private.pem -pubout -out public.pem

В результате вы получаете пару RSA ключей длиной 2048 бит. К сожалению, в системе RSA размер шифруемых данных ограничен размером ключа, поэтому зашифровать более 2Кб данных не получится. Есть способ обойти это — информация сначала шифруется симметричным алгоритмом (подобно использованному выше) с использованием одноразового ключа. Затем этот одноразовый ключ шифруется публичным ключом. При расшифровке одноразовый ключ расшифровывается закрытым. Подробнее об этом уже было очень хорошо написано в статье на Хабре.

Автоматизировать шифрование поможет следующий скрипт, на выходе которого вы получите одноразовый ключ и данные (encrypt.sh) в зашифрованном виде:

FILENAME="$1"
PUBLICKEY="$2"
SESSIONKEY="$3"
RESULT="$4"

Следующая команда использует открытый ключ public.pem чтобы зашифровать файл documents.zip. Она сгенерирует зашифрованный одноразовый ключ session.key и зашифрованные данные documents.enc:

./encrypt.sh documents.zip public.pem session.key documents.enc

Скрипт для дешифрования (decrypt.sh):

PRIVATEKEY="$1"
SESSIONKEY="$2"
ENCRYPTED="$3"
DECRYPTED="$4"

Команда для дешифрования использует закрытый ключ private.pem и одноразовый ключ session.key чтобы расшифровать файл documents.enc. Она сгенерирует файл documents.zip:

./decrypt.sh private.pem session.key documents.enc documents.zip

Как видите, шифрование с открытым ключом может быть почти таким же простым как и симметричное. Но есть ещё более простой путь. На написание этого поста меня побудил блог SbF₅. Его автор (несомненно более искушённый в bash чем я) написал скрипт, который архивирует папку, шифрует её открытым ключом и генерирует другой скрипт, содержащий в себе всё необходимое: одноразовый ключ, данные и собственно команды для расшифровывания. Кроме того, скрипт может сгенерировать для вас пару RSA ключей:

./encrypt-file.sh -keys public.pem private.pem
./encrypt-file.sh folder public.pem > decrypt-folder.sh
chmod +x decrypt-folder.sh
./decrypt-folder.sh private.pem > folder.tar

В этом примере мы сначала сгенерировали пару ключей. После этого папка folder была зашифрована в скрипт decrypt-folder.sh а затем расшифрована в архив folder.tar. Возможный минус этого способа — то что данные в decrypt-folder.sh хранятся в формате BASE64, а следовательно их размер увеличивается.

Вот, собственно, то, чем я хотел поделиться. Если у кого-то есть замечания или вопросы — пишите в комментарии, постараюсь ответить.

OpenSSL — универсальный криптографический инструмент, построенный вокруг протоколов SSL/TLS и сертификатов X.509.

Помимо того, что этот инструмент позволяет работать с соединениями SSL/TLS, сертификатами X.509, он может делать множество других полезных вещей: шифровать и расшифровывать файлы, создавать и проверять цифровые подписи, проверять числа на простоту, тестировать производительность компьютера и другое.

Содержание

Вопросы и ответы

Раздел написан на основе OpenSSL Command-Line HOWTO [1]

Введение

Как определить какую версию OpenSSL я использую?

Использовать опцию version:

Расширенная информация с опцией -a:

Как получить список доступных команд?

Вызвать с неправильным ключом (например, help или -h).

Аналогично с подкомандами:

Как посмотреть список доступных шифров?

Использовать команду ciphers:

Измерение производительности

Как измерить производительность системы с помощью openssl?

Пример для 2.16GHz Intel Core 2.

Каждый тест можно вызывать отдельно:

Как измерить производительность сетевого соединения?

Помимо этого простейшего измерения у подкоманды s_time есть множество других возможностей:

Сэмулировать web-сервер с помощью openssl s_server:

Сертификаты

Как сгенерировать самоподписной сертификат?

Создать файл mycert.pem, в котором будет и секретный ключ и открытый сертификат, основанный на нём. Сертификат будет действителен в течение 365 дней; ключ (благодаря опции -nodes) будет нешифрованным.

После вызова команды надо будет ответить на несколько вопросов: Country Name, State, City и так далее. На вопрос “Common Name” нужно отвечать именем сервера, по которому будут обращаться люди.

Как сгенерировать запрос сертификата у VeriSign?

Секретный ключ в файле mykey.pem и запрос на сертификат myreq.pem:

Если ключ уже есть, и его надо использовать только для генерации сертификата, используется команда попроще:

Или, с информацией для сертификата прямо в командной строке:

Не допускайте ошибок в названиях! Каждый символ важен.

Файл с ключом нужно сохранить в надёжном месте.

Как проверить новый сертификат?

Подкоманда s_server предоставляет простой, но эффективный метод тестирования. В примерах ниже предполагается, что ключ и сертификат хранятся в файле mycert.pem.

Запустите тестовый сервер на машине, на которой будет использоваться сертификат. По умолчанию, открывается порт 4433; другой порт можно задать опцией -accept.

Как получить удалённый сертификат?

С помощью openssl и sed:

Можно вернуть данные openssl, например, для того чтобы выяснить, для каких дат он действителен:

Как извлечь какую-либо информацию из сертификата?

В SSL-сертификате есть много информации, в частности:

кто выдал сертификат (issuer);
насколько долго он действителен (valid dates);
получатель сертификата (subject);
разнообразная криптографическая информация.

Опция текст даёт весь объём информации:

Другие опции дают другую информацию:

Извлечение открытого ключа, который требуется для проверки цифровой подписи (дайджеста):

Превратить pfx в pem:

Проверка сертификата

Приложения, слинкованные с библиотеками OpenSSL, могут проверять подлинность сертификатов, выданных сервером сертификатов (certificate authority, CA).

Как проверить сертификат?

Использовать подкоманду verify:

error 10 at 0 depth lookup:certificate has expired. Время действия сертификата истекло.
error 18 at 0 depth lookup:self signed certificate. Если не указать явным образом, openssl не будет проверять самоподписные сертификаты (self-signed certificate).

Какие центры сертификации распознаёт OpenSSL?

При сборке OpenSSL в нём настраивается местоположение OpenSSL-файлов (Directory for OpenSSL files). Этот параметр задаётся опцией --openssldir, передающейся конфигурационному скрипту. В этом каталоге, как правило, хранится информация о центрах сертификации, которым доверяет система.

По умолчанию, этот каталог находится в /usr/local/ssl, но большинство сборщиков размещает его в других местах, таких как /etc/pki/tls (Red Hat/Fedora), /etc/ssl (Gentoo), /usr/lib/ssl (Debian) или /System/Library/OpenSSL (Macintosh OS X).

Посмотреть, какой именно каталог используется в конкретной инсталляции, можно с помощью опции version(параметр OPENSSLDIR):

Внутри данного каталога есть подкаталог certs/, в котором находятся файлы трёх разных типов:

Большой файл под названием cert.pem, объёмистый сборник многих сертификатов от признанных общеизвестных центров сертификации, таких как VeriSign и Thawte.
Множество маленьких файлов с расширением .pem, каждый из которых содержит сертификат от отдельного центра сертификации;
Символические ссылки в со странными именами вида 052eae11.0. Как правило, для каждого .pem-файла есть такая ссылка.

Первая часть странного имени ссылки — это, на самом деле, хэш, основанный на сертификате внутри .pem-файла, на который эта ссылка указывает. Расширение файла это итератор (то есть, номер), поскольку теоретически возможно, что разные сертификаты укажут на одинаковый хэш.

Например, ссылка f73e89fd.0 указывает на файл vsignss.pem. Значит, сертификат соответствует хэшу, который равен имени ссылки:

Когда приложение получает удалённый сертификат, оно сначала проверяет, есть ли этот сертификат в cert.pem и, если нет, смотрит в файле, соответствующем хэшу сертификата. Если такой файл найден, сертификат считается верным.

Нужно иметь в виду, что некоторые приложения, такие как Sendmail, например, позволяют во время исполнения указывать местоположение сертификатов, а некоторые, например Pine, нет.

Как мне заставить OpenSSL признавать сертификат?

Сертификат, которому нужно доверять, должен быть размещён в каталоге certs/. После этого необходимо создать хэшированную символическую ссылку на него. Вот небольшой скрипт, который делает это:

Клиенты и серверы для командной строки

Подкоманды s_client и s_server предоставляют возможность для запуска SSL-клиентов для командной строки.

Как подключиться к безопасному SMTP-серверу?

С помощью подкоманды s_client можно проверить или даже использовать SMTP-сервер с поддержкой SSL.

Безопасные SMTP-серверы могут предлагать безопасные соединения на портах: 25 (TLS), 465 (SSL) и 587 (TLS). Где-то в районе релиза 0.9.7 у openssl появилась возможность использовать STARTTLS в ходе общения с SMTP-серверами.

Чтобы использовать для обозначения конца строки именно CRLF, а не CR или LF, используется опция -crlf. Это важно особенно для Qmail.

Как подключиться к [какому-либо] безопасному серверу?

На момент написания openssl поддерживал TLS из командной строки только с SMTP, поэтому для других протоколов нужно использовать прямые SSL-соединения.

Как запустить SSL-сервер из командной строки?

Подкоманда s_server позволяет запустить сервер с поддержкой SSL прямо из командной строки; сервер предназначен только для проверки и отладки. Для полноценной работы рекомендуется использовать stunnel.

Подкоманда s_server работает намного лучше, если есть сертификат; когда его нет, её возможности сильно сокращаются.

Дайджесты

Создание дайджестов (криптографических контрольных сумм) с помощью подкоманды dgst — одна из наиболее распространённых задач, выполняемых с помощью openssl.

Как создавать дайджесты MD5 или SHA1?

Дайджесты создаются с помощью подкоманды dgst:

Дайджест MD5 эквивалентен дайджесту, создаваемому известной утилитой md5sum, хотя выводится в другом формате:

То же верно и для дайджестов SHA1 и программы sha1sum:

Как подписать дайджест?

Для того, чтобы быть уверенным, что дайджест никто не изменял, его можно подписать с помощью своего закрытого ключа.

Подписать дайджест SHA1 для файла foo-1.23.tar.gz:

Как проверить подписанный дайджест?

Для того чтобы проверить правильность дайджеста, нужен файл, на основе которого был получен дайджест, сам подписанный дайджест и открытый ключ того, кто подписывал дайджест:

Как создать запись типа digest для файла паролей Apache?

Формат базы паролей прост: список нескольких полей, разделённых двоеточиями. Поля:

имя пользователя (username);
область авторизации (authorization realm; AuthRealm);
MD5-суммы для этих полей и пароля.

Скрипт, представленный ниже, повторяет действие htdigest с той разницей, что выводит данные на стандартный поток вывода. Кроме того, он умеет считывать данные со стандартного потока ввода.

Какие ещё есть дайджесты?

Подкоманда list-message-digest-commands даёт список типов дайджестов, доступных в данной инсталляции.

Шифрование/расшифровка

Как закодировать что-то по методу base64?

Использовать опцию -base64.

Закодировать одну строку:

Без перевода строки (важно для паролей):

Опция -d выполняет обратный процесс (то есть, раскодирование):

Как зашифровать файл?

Простое шифрование файлов, вероятно, лучше делать инструментами типа GPG. Тем не менее, иногда может возникнуть необходимость зашифровать файл без развёртывания инфраструктуры ключей и сертификатов, а пользуясь одним только паролем. Второе, что нужно будет запомнить — это шифр, с помощью которого выполнялось шифрование.

Список поддерживаемых шифров есть на странице enc(1). Более просто (и более точно) узнать этот список у самой программы openssl.

Расшифровка файла на стороне получателя:

Можно не вводить парольную фразу постоянно при шифровании и расшифровке, а передавать её автоматически (подробнее: openssl(1); раздел "PASS PHRASE ARGUMENTS"). Формат аргумента прост:

Ошибки

В системных журналах обнаружились строки, которые, похоже, имеют отношение к OpenSSL или crypto:

В первом приближении определить, что не так, можно с помощью подкоманды errstr, которая умеет интерпретировать код ошибки. Код ошибки находится между "error:" и ":lib". В данном случае это 0407006A.

Ключи

Как сгенерировать ключ RSA?

Использовать подкоманду genrsa:

Как сгенерировать открытый ключ RSA?

С помощью подкоманды rsa можно создать открытую версию для закрытого ключа RSA:

Как сгенерировать ключ DSA?

Для построения ключей DSA нужен специальный файл параметров (parameter file), кроме того, операции с DSA медленнее чем аналогичные операции с RSA, в связи с этим, DSA используется не так часто, как RSA.

Если нужно сгенерировать только один ключ DSA, то это можно сделать одной командой, с помощью подкоманды dsaparam:

Если же нужно создавать несколько ключей DSA, перед тем как их генерировать, можно сделать общий файл параметров. Файл параметров генерируется сравнительно медленно, а файлы ключей очень быстро.

Как создать ключ, основанный на эллиптических кривых (elliptic curve key)?

Процедуры для работы с эллиптическими кривыми были добавлены в openssl, начиная с версии 0.9.8. Работа с этими процедурами выполняется через подкоманду ecparam.

Как создать открытый EC ключ?

С помощью подкоманды ec можно создать открытую версию для закрытого ключа EC (elliptic curve):

Как удалить парольную фразу у ключа?

Каждый раз, когда запускается демон, использующий ключ, надо будет набирать парольную фразу. Её можно убрать.

Допустим, ключ, зашифрованный парольной фразой, находится в файле key.pem; после выполнения команды расшифрованный ключ будет в newkey.pem:

Если закрытый ключ (private key) и открытый сертификат хранятся в одном файле, нужно будет выполнить две команды:

Хэши для паролей

С помощью подкоманды passwd можно генерировать хэши паролей, которые совместимы со стандартными хэшами из /etc/passwd, /etc/shadow или файла паролей Apache.

Как сгенерировать хэш в стиле crypt?

Сгенерировать хэш очень просто:

Если salt для пароля известен, можно воссоздать хэш.

Как сгенерировать хэш пароля в стиле shadow?

В новых UNIX/Linux-системах вместо старого crypt-хэша используется новый, более стойкий хэш MD5. Его генерирование выполняется с помощью ключа -1:

В этом формате salt состоит из 8 символов; он находится между вторым и третьим знаком $, в данном случае это sXiKzkus.

Простые числа

Поскольку openssl активно использует механизмы для работы с простыми числами, не удивительно, что в нём есть соответствующие процедуры. Начиная с версии 0.9.7e (или где-то так), в openssl появилась подкоманда binary.

Как проверить, является ли число простым?

Передать число как аргумент к подкоманде prime. Результат будет не в десятичном, а в шестнадцатеричном виде.

Можно проверять и шестнадцатеричные числа:

Как сгенерировать набор простых чисел?

Сгенерировать множество чисел и оставить только простые среди них. Для генерирования последовательностей удобно использовать seq.

Случайные данные

Как генерировать случайные данные?

Используйте подкоманду rand.

На UNIX/Linux-системах, в которых есть файл /dev/urandom, похожего эффекта можно добиться иначе, и иногда с лучшим результатом даже:

Между устройствами random и urandom есть разница. Дополнительная информация в random(4) для Linux и BSD или random(7D) для Solaris.

S/MIME

Много хороших примеров есть в smime(1).

Если сертификат не опознан, возникнет похожая ошибка:

Если нужно вытащить сертификат автора письма, для того, чтобы использовать его в дальнейшем, то нужна только первая часть команды:

Дальше этот сертификат можно или интегрировать в инфраструктуру OpenSSL, или сохранить его для будущего использования, например, такого:

Для того чтобы получить шифрование по умолчанию RC2-40 (оно, правда, слабое), нужно только сказать 'openssl, где находится сертификат:

Если есть уверенность, что на удалённой стороне есть современная поддержка SSL, можно использовать алгоритм шифрования посильнее чем DES:

Из-за особенностей алгоритма RSA, с его помощью невозможно шифровать большие файлы. Если создать ключ из n бит, то шифруемый файл не должен быть больше чем (n минус 11) бит. Наиболее эффективное использование RSA - шифрование случайного пароля, с последующим шифрованием файла паролем с помощью алгоритма симметричного шифрования. Если файл больше, чем размер ключа, то команда шифрования завершится ошибкой:
Создадим случайный файл и используем его в качестве ключа для шифрования большого файла алгоритмом симметричного шифрования. Этот случайный файл выполнит роль пароля, который мы сообщим. Большой файл зашифруем маленьким файлом, выступающим в роли пароля. Затем отправим зашифрованный файл и зашифрованный ключ получателю, а он сможет расшифровать ключ своим приватным ключом и использовать этот ключ для расшифровывания большого файла.

openssl genrsa: Создание приватных ключей RSA.
openssl rsa: Управление приватными ключами RSA (включая создание публичного ключа из приватного).
openssl rsautl: Шифрование и расшифровывание файлов ключами RSA.

Получение публичного ключа

Воспользуемся следующей командой, чтобы создать случайный ключ:
Делайте это при каждом шифровании файла. Каждый раз используйте новый ключ!

Шифрование файла случайным ключом

Воспользуемся следующей командой, чтобы зашифровать большой файл случайным ключом:
Размер файла вырастет ненамного:
Однако, он зашифрован:
Шифрование случайного ключа файлом публичного ключа

Расшифровывание случайного ключа при помощи файла своего приватного ключа

Если нужно расшифровать файл, зашифрованный описанным способом, воспользуйтесь следующей командой, указав ей свой приватный ключ (соответствующий публичному ключу, которым был зашифрован случайный ключ) для расшифровывания случайного ключа:
В результате получим расшифрованный случайный ключ, которым зашифрован полученный файл.

Расшифровывание большого файла случайным ключом

Как только был получен случайный ключ, можно расшифровать расшифрованным ключом зашифрованный файл:
В результате получим расшифрованный большой файл.

Читайте также: